马德拉群岛。
像加那利群岛一样，马德拉群岛可能在古典时代就已经被腓尼基人、罗马人或是希腊人发现，古罗马历史学家老普林尼与普卢塔克的记载中提到了"紫色的岛屿"，大致就是现在马德拉群岛的位置。但是同样的由于地理知识的大中断，欧洲的航海家并不知道马德拉群岛的存在，直到1419年。
这一年，伟大的航海家亨利王子向往常一样以极大的热情派遣了一支船队沿着非洲海岸向南探险，但是一场意外的风暴将这支船队吹离了航线，吹入了浩淼的大西洋。正当船员们绝望的等待着他们最终的厄运的时候，他们却意外的发现了陆地。那是一个岛屿，他们心怀感激的将其命名为 Porto Santo，翻译为英语就是 Holy Port，也就是"圣港"的意思。这个岛屿就是马德拉群岛的圣波尔图岛（其实就是 Porto Santo 的意译加音译）。水手们最终得以返回葡萄牙，并将这个消息报告给亨利王子。亨利随即派出船队在圣波尔图岛附近探险，发现了马德拉岛以及其它岛屿，重新发现了湮没在历史中的马德拉群岛。
马德拉群岛的发现在航海史上留下了一系列有趣的故事。首先，这次发现了导致了近代历史上一次著名生物入侵。1420年一位葡萄牙船长意外的将一直怀孕的母兔带上了圣波尔图岛。因为岛上有着繁茂的植物，又没有天敌与疾病，兔子疯狂的繁殖起来，不久就吃尽了岛上所有可以吃的植物，并开始吞噬定居者的庄稼，最后定居者不得不逃离兔子猖獗的圣波尔图岛。
第二桩故事是关于马德拉岛的。马德拉（Madeira）在葡萄牙语里是树木或是森林的意思。马德拉岛就是森林之岛。刚刚上岛的定居者为了垦荒，开始放火烧毁岛上茂密的丛林与灌木，但是这场大火燃烧起来之后却失去了控制，一直烧了7年，几乎烧尽了岛上的植被，整个岛上覆盖着一层厚厚的草木灰。后来，有人从希腊的克里特岛上运来了葡萄在马德拉岛上种植，因为气候以及草木灰的缘故，获得巨大的成功。从此马德拉便以葡萄酒文明于世，现在还有一种葡萄酒叫做 Madeira 。
除了葡萄，亨利王子还在马德拉群岛上试种了西西里甘蔗，也获得了巨大的成功，大量的蔗糖出口的欧洲，原本是奢侈品的糖价格大跌（这也是为什么在《大航海时代》中从马德拉岛向里斯本贩卖蔗糖总能赚钱的原因）。同时这也刺激欧洲列强的殖民开拓。西班牙在殖民加勒比海后，马上也效仿葡萄牙种植甘蔗，直到今日，古巴、牙买加等地还以蔗糖闻名。为了种植更大面积的甘蔗，以葡萄牙为首的航海大国们开始了罪恶的奴隶贸易。